Унікальність військового формування Українських Січових Стрільців полягає не тільки в національному змісті легіону, а й у їхній, одночасно з військовою, просвітницькій та пропагандистській роботі.

Поставивши основною метою виборення Української держави, стрілецтво, крім участі у бойових діях, старалося організувати своє внутрішнє життя таким чином, щоб виконувати завдання національного характеру. Було створено легальні й нелегальні структури, які дозволяли стрілецтву підвищувати свій ідейно-політичний рівень, активно займатися самоосвітою, налагоджувати тісні зв'язки з українським населенням, проводити серед українства національно-просвітницькі акції, дбати про створення та залишення для нащадків пам'яток, що відображали би боротьбу УСС за волю України тощо.

Серед цих структур важливе місце займали "Кіш", "Вишкіл", "Збірні Станиці", "Пресова Квартира", бібліотека, освітні та культурно-мистецькі гуртки. Їх діяльність істотно визначала обличчя легіону УСС та сприяла зростанню його популярності серед українського народу.

Велику культурну роботу здійснювали січові стрільці усюди, де перебували. Одним із найпоширеніших і найпопулярніших виявів творчості січових стрільців є пісні. Піснями був сповнений побут вояків, ними супроводжувалися найвизначніші бої та переходи.

Так, переїзд УСС за Збруч – на території Наддніпрянщини – у 1918 році оспіваний у пісні Р. Купчинського "Зажурились галичанки". Коли ж УСС поверталися з Херсонщини на Буковину, Р. Купчинський склав пісню "Як стрільці ішли з України". Наддніпрянська Україна стала місцем, де УСС розгорнули найбільш інтенсивну культурно-просвітницьку роботу. У той час, як бойові сотні УСС перейшли за Збруч для походу на Наддніпрянщину, австрійська влада не поспішала виконувати бажання формацій Коша і Вишколу УСС для переходу вслід за бойовими сотнями, після чого багато стрільців самовільно виїхали на Велику Україну, влаштовуючись учителями і лекторами.

За весь час свого існування стрілецтво не відчувало такого душевного піднесення й такої радості, як у момент вступу на землі, де здійснювалися ідеали, за які воно боролося вже четвертий рік, – де будувалася власна Українська держава. Однак невдовзі до початкового стрілецького ентузіазму додалася значна частка розчарування. Вже перші зустрічі й розмови з місцевим населенням показали, що воно дуже часто було позбавлене національної свідомості. Необхідна була тривала систематична і цілеспрямована праця, аби піднести національно-політичну свідомість українських громадян та організувати їх навколо ідей самостійності й соборності.

Стрільці використовували будь-які нагоди для налагодження національно-культурного життя і встановлювали тісні контакти з місцевими осередками організації "Просвіта", з патріотичним населенням. Поет, сотник Остап згодом писав про перебування на Великому Лузі: "Ніяке слово не може висказати радості, що молотом билася в серці кожного галицького українця в той день серед українського війська на Запорозькім Великім Лузі… Там ми відчули найглибше і нашими очима побачили все минуле, вічну єдність України, її вчорашній і завтрашній день!". Незаперечною заслугою легіону залишається те, що при необхідності підкорюватись Австрійському командуванню, січовикам вдавалося паралельно провадити власну роботу зі зміцнення української ідеї на Великій Україні та захисту українського населення від австрійського переслідування.

Велику просвітницьку роботу стрільці виконали, розташувавшись залогою в Олександрівську (сучасне місто Запоріжжя) майже на півтора місяці. По перебуванню УСС в Олександрівську місто українізувалося, українська мова набула значного поширення, зникали російські написи на крамницях та установах. Також в Олександрівську стрільці брали активну участь у діяльності місцевої "Просвіти" і друкували тижневик "Січ", в якому працювали двоє стрільців – Кмель і М. Заклинський.

Згодом, переїзд УСС до Єлизаветграду спричинив закриття тижневика "Січ" і ув'язнення стрільців, що в ньому працювали, але за дорученням Василя Вишиваного їх було звільнено і також відправлено до Єлисаветграду. Також стрільці надавали допомогу редакції одеського тижневика "Вільне життя", передаючи галицькі газети й журнали. Одним із улюблених видів творчості УСС була карикатура, часто стрільці застосовували сатиру та гумор. Аналіз літературної та видавничої діяльності Українських Січових Стрільців був би неповним без огляду їх сатири, гумору та карикатури. Гумор, сатира та карикатура дозволили УСС зберегти чистоту своїх ідей, активізували їхнє національно-політичне та духовне життя, допомагали й підбадьорювали у найтяжчі часи, давали наснагу до подальшої боротьби.

Олександрівська "Просвіта" у свою чергу організувала декілька прогулянок островом Хортиця, в яких брали участь Василь Вишиваний зі стрільцями. Перша Запорізька дивізія також організувала кілька прогулянок і встановила пам'ятний хрест на Хортиці.

Також до Олександрівська у квітні прибула з Коша УСС частина стрілецького оркестру. Подібне співробітництво було характерно і для інших місць, де розташовувалися стрільці.

Так, під час перебування легіону на Херсонщині було організовано, спільно з місцевими патріотами, діяльність читалень "Просвіти", народні школи, аматорські гуртки, кооперативи, курси української мови та українознавства. Силами Гуцульської сотні засновано аматорський гурток, який, разом з масляниківською "Просвітою", зіграв комедію "Перехитрили", а силами Вишколу УСС було організовано Шевченківський концерт у Грузькому.

Вдова Карпенка-Карого Софія Тобілевич при перебуванні УСС на Херсонщині зазначала: "Незабаром серед селянства розійшлися чутки одні від других чудніші: вони вчать… вони лікують хворих… вони посилають своїх людей на роботу в поміч удовам і недужим… За все платять… Поводяться по-людськи з народом… Позаводили свої крамниці, дають селянам світло, роздають книжки". Усе це дійсно входило до діяльності стрілецтва і сприяло прихильному ставленню населення. Відомо, що Василь Вишиваний відправляв деяких стрільців з завданням організовувати школи. На Поділля і на Херсонщину з таким завданням вирушили чотар Микола Саєвич і сотник Дмитро Вітовський.

Стрілецька опіка над українським громадянством особливо проявилася влітку 1918 р., коли по всій Наддніпрянщині шаліли каральні експедиції, масові екзекуції та реквізиції: там, де перебували частини УСС, це не набирало таких зловісних форм, як в інших місцях. Стрільці за будь-яких обставин старалися взяти під оборону місцеве населення, попереджали про небезпеку, а то й переховували в себе українських громадських діячів, представників селянства та інтелігенції, яких переслідувала гетьманська та окупаційна влади. Як правило, стрілецькі експедиції закінчувалися повним порозумінням із місцевими жителями. Стрільці вміли зацікавити співрозмовників знанням і розумінням їхніх проблем, щирим співчуттям, нерідко корисною порадою, а потім – перейти до національних справ, пов'язавши їх з місцевим життям. І якщо зразу стрільців зустрічали з певною насторогою, то зрештою – проводжали аж за село, а мешканці сусідніх сіл, знаючи вже, хто такі УСС, зустрічали їх хлібом-сіллю. Мали місце одруження стрільців з місцевими дівчатами, що підкреслювало єднання двох частин України.

Важливе значення для поширення та пропаганди національно-державницьких поглядів мала й культурно-мистецька діяльність УСС. Нерідко саме завдяки стрілецьким пісням, музиці, виставам населення Наддніпрянщини вперше знайомилося з ідеєю української державності. Доступність цих жанрів давала змогу охопити ними якнайширші кола, а тематика та форми подачі сприяли проникненню стрілецьких ідей у глибини української душі. Варто зазначити, що діяльність Українських Січових Стрільців під час походу на Наддніпрянщину не в останню чергу носила просвітницький характер, стрільці намагалися налагодити якомога більше контактів з місцевим населенням і патріотичними організаціями, зокрема, відділеннями "Просвіти". Населення, до приходу УСС майже позбавлене національної свідомості, було прихильне до стрілецького формування, що сприяло взаємодопомозі і уникненню конфліктів. Також перебування на Наддніпрянщині принесло велике духовне піднесення як самим січовим стрільцям, так і українцям Наддніпрянщини. Втручання стрільців у сферу культури та освіти спряло розвитку національної літератури, журналістики, книговидавництва, театру, музики.

Але явні симпатії стрілецтва до інтересів Української держави, його енергійна та широка культурно-просвітня й агітаційна діяльність не могли залишитися поза увагою австрійського командування. Стрілецька праця не завжди подобалася і деяким місцевим гетьманським урядовцям. До Відня, Берліна, Києва та місцевого австрійського командування почали надходити доноси та скарги на УСС. Наслідком цих доносів стала ліквідація комісаріату УСС у Кам'янці-Подільському, а також арешти і суди над десятками представників. На захист стрільців усе частіше ставав В. Габсбург (Василь Вишиваний). Але австрійська влада вирішила перевести УСС в інше місце. Тож, легіон УСС у першій половині жовтня 1918 року перебрався на Буковину, де розпочав безпосередню підготовку до вирішальних змагань на західноукраїнських землях.